1822年

17歲。5月，他被劇院以缺乏發展性為由而解雇，於是決心當作家。他把劇本送交皇家劇院，被評為「欠缺基礎教養」遭退稿。

劇作《妖精的太陽》使他得到劇院負責人約納斯•柯林和拉貝克教授的推薦，申請到公費，進入斯拉格魯的拉丁語學校念書。同學的年齡都比他小很多，學習的過程備極艱辛。校長麥思令先生禁止他寫詩，也不准他到別人家作客。但是詩人英戈曼卻給他多方鼓勵。

1826年

21歲。由於麥思令校長調任新職，他也跟著轉學到赫爾辛戈亞的拉丁語學校，並安排住在校長家中。

1827年

22歲。不堪校長夫婦苛刻對待，身心憔悴宛如重病，因而退學。回到哥本哈根後，他在一頂樓租屋，同時準備大學入學考試。＊詩作《瀕死的孩子》刊登在報紙上。

1828年

23歲。通過哥本哈根大學的第一次入學考試。

1829年

24歲。通過第二次考試。雖然已成為正式的大學生，但他也決心放棄學業，當一名作家。＊自費出版《徒步旅行記》。劇作《尼克萊塔之戀》在皇家劇院上演。

1830年

25歲。出版《詩集》（其中收錄他的第一篇童話《幽靈》）。到日德蘭半島旅行。與同學的姊姊莉波兒•波伊克特相戀，但她後來嫁給了別人。

1831年

26歲。＊出版詩集《幻想與速寫》，遭致嚴酷的批評。在失戀的打擊下，到德國旅行兩個月，這是他第一次出國旅行。這趟出國的目的是造訪夏米索（《沒有影子的男人》之作者），兩人直到1838年夏米索去世為止，一直維持密切的交往。＊出版《哈次與薩克森、瑞士之旅的印象》。

1832年

27歲。向他的恩人約納斯•柯林的女兒露伊瑞示愛（第二年露伊瑞和他人訂婚。安徒生再度失戀）。＊他寫了一本想要給露伊瑞看的自傳《回憶錄》。出版詩集《給丹麥詩人的飾花》、《一年中的十二個月》。

1833年

28歲。獲得國王御賜的出國旅行資金，經過德國、巴黎到義大利旅行。在羅馬停留了六個月。旅途中結識了雨果、大仲馬、海涅及雕刻家托瓦爾森。＊完成詩劇《阿格內得和人魚》。獲悉母親的死訊，於翌年八月回國。